ーWhy don't you get grandpa to fix your hair?
「おじいちゃんに髪の毛直してもらったら？」
Why don't you ...? で「…してはどうですか？」という聞き方。
fix one's hair で「（寝癖も含めて）髪を直す」
ーYou could ask grandpa to fix your bedhead with one of his hot towels.
「蒸しタオルでおじいちゃんに寝癖を直してもらいな。」
beadhead で「寝癖」
hot towel 「蒸しタオル」
ご参考まで！
"Grandpa, could you fix the bedhead for the kids?"
このような表現も使えるかもしれません。
"Grandpa, could you fix the bedhead for the kids?"
「おじいちゃん、子供たちの寝癖を直してくれる？」
このフレーズは、床屋さんであるおじいちゃんに、子供の寝癖を直してもらうことを優しく依頼するニュアンスを含んでいます。「Bedhead」という言葉は寝癖を意味し、日常的に使われる表現です。また、「Grandpa」を直接呼びかける形にすることで、親しみや尊敬の気持ちを込めることができます。
・Ask Grandpa to fix your bedhead.
Ask [人] to ~（人に〜するように頼みなさい・言っていらっしゃい）を使い、fix your bedhead（あなたの寝癖を直す）と繋げることで表現できます。
・Go ask Grandpa to fix your messy hair.
「おじいちゃんのところに行って、ボサボサの髪（寝癖）を直してもらいなさい」という意味の表現です。
カナダ 
アメリカ合衆国 
