「最悪だ!どっちの時間もかぶってるし!」は英語で「This is the worst! Both times are overlapping!」と言います。「最悪だ」という参った時にいう表現は色々ありますが「This is the worst」は一番合っていると思います。「時間がかぶる」は英語で「time is overlapping」と言います。
開始時間は10:00と14:00ですが、10:00でも14:00でも予定があってどっちの時間もかぶっています。
The start times are at 10AM and 2PM, but I have plans at 10AM and 2PM, so both times are overlapping.