またこの帽子をかぶってるところが見たいって英語でなんて言うの？

「I want to see him *wearing* that cap again」でもいいですが、「in」の方で自然な感じがします。何の服でも使えます。 She really looks great in that dress. 彼女はそのドレスを着たらとても似合うね。

「この写真のキャップをかぶってるとこ見たい」となります。 帽子をかぶる：to wear a cap / to put a cap on 写真で見ていいなと思ったからまた被っているところが見たいのかなと思うので、それも伝えてあげるといいですよ I like you wearing the cap in this picture. Can I see you put it on? 「この写真のキャップ被ってるとこいいね、見せてよ」

この場合、次のような言い方ができますよ。 ーI'd like to see you with this hat on again. 「またこの帽子をかぶっているあなたを見たいです」 ーI'd like to see you wearing this hat one more time. 「もう一度あなたがこの帽子をかぶっているあなたが見たいです」 ご参考まで！