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例えば、英会話ができるようになりたいと言う友人に、いつまでに、どの程度のことができるようになっていたいのか、というニュアンスです。"By when what do you want to be able to do?" などと言えるのでしょうか？疑問詞（whenとwhat）が連続することは可能なのでしょうか？
ネイティブが使う自然な表現を教えてください。
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こういった場合はいくつか使える表現がありますね。
最初の例文はいつまでに成し遂げたいですか？と言う表現になりますね。こちらの例では「accomplish」で成し遂げると表しています。次の例は少し変わって具体的な時期を言い指す文となります、「○○までに何を成し遂げたいのですか？」と問う形になります。
最後の例文は"○○までにどれぐらいやっておきたい（成し遂げたい）ですか？"となります。こちらの例では「accomplish」の代わりに「get done」で”成し遂げる、やり遂げる”と言い表してます。
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アメリカ合衆国 
