ご質問ありがとうございます。
「彼にどんな顔にをしてあえばいいのかわからない」を英語にすると、二つの言い方があります。両方が同じような意味になりますが、ニュアンスがちょっとだけ変わります。また、日本語の文章とちょっと違う構成になっていますが、同じ気持ちが伝わるので、ご安心ください。
最初の言い方は、I don't know how to face himになります。「その人と会って、やめることの伝え方がわからない」というニュアンスがあります。直接「どんな顔をすればいいか」というよりは、英語の場合は全体的な行動の話をします。なので、文章の中にあるfaceは「顔」のことではなく、「その行為を伝えるには、どういう話し方などすればいいか」という意味が含まれています。名詞ではなく、動詞の使い方です。
二つ目の言い方は、I don't know how I can face himになります。こちらの表現は最初の言い方と近い意味なりますが、異なるポイントはあります。I canのところです。canは「○○ことができる」という意味になりますよね。そのため、こちらの文章は「できないでしょうが、やらなければならない」というニュアンスがあります。伝え方が知らないし、できると思わないというシチュエーションです。
では、単語を見てみましょう。
I 私
don't know 知らない・わからない
how どうやって
face 向ける
him 彼
can ○○ことができる
ご参考になれば幸いです。