I wonder if this situation will continue endlessly.
This situation feels like it's never going to end.
「この状況はだらだら続くだろう」は英語で「This situation feels like it's never going to end.」と言います。「I wonder if this situation will continue endlessly.」とも言えますが、前の方が自然に聞こえると思います。「~だろう」という不確かな気持ちは「feels like」に入っています。「never going to end」は「永遠に終わらない」という意味ですが、「feels like」が前なので、本当に永遠に続くことじゃなく、「そう感じる」という意味合いです。
物事の状況が良くなったりまた悪くなったりして終わりが見えずだらだら続くだろう。
The situation keeps getting better and worse as time goes on, and it feels like it's never going to end.