「都合の悪い」はinconvenient(形容詞)で表現します。
①のwhen it becomes inconvenient timing for XXXはXXXにとって都合の悪いタイミングになった時、という言い回しで、
②のwhen the topic turns inconvenient for XXXはXXXにとって都合の悪い話題になった時、という言い方です。
「あの人は自分にとって都合の悪い事は話をスルーするよね。」は He/She ignores the topic when it becomes inconvenient timing for him/ her.などの言い方が出来ます。参考になれば幸いです。