People who try to carry off in an insidious way, they make light of other’s feelings.
こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
『うまくやろうとするほど人の気持ちをないがしろにしてる』
People who try to carry off in an insidious way, they make light of other’s feelings.
と表現できます。
メモ
carry off うまくやる、やり通す、やってのける、処理する
in an insidious way 狡猾なやり方で
make light of おろそかにする、ないがしろにする
少し質問からは外れますが、
dodge someone's question artfully
『狡猾に人の質問をかわす(はぐらかす、避ける、回避する)』は、
よく使われる表現の一つだと思います。
参考になれば幸いです。