Wearing well-tailored clothes will also improve your work!
「仕立ての良い服を着ていると、仕事もはかどります！」は英語で「Wearing well-tailored clothes will also improve your work!」という意味が良いと思います。
仕立てーTailoring
良いーGood・Excellent
服ーClothing
着るーTo wear
仕事ーWork
はかどるーTo advance・To make progress
「自信が持てるようになり」には「You will feel more confident」や「You will be confident」という表現がよろしいです。
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