ーWhat a gentle looking man he is!
「彼はなんて優しい見た目の男性なんだろう！」
gentle looking で「優しそうに見える・優しそうな顔をした」という意味です。
ーWhat a gentle look he has!
「彼はなんて優しそうな顔つきなんだろう！」
a gentle look で「優しそうな顔つき」
ーHe has such a kind face.
「彼はすごく優しい顔をしている。」
have/has such a kind face で「すごく優しい顔をしている」と言えます。
ご参考まで！
"なんて優しい顔(表情)をしているの"
英語では一番近いフレーズは多分
What a lovely smile.
だと思います。
He looks happy. - 嬉しそう
もいってもいいと思います。
例文：
Look, wedding photos.
見て、結婚式の写真。
What a lovely smile, he looks really happy.
なんて素敵な笑顔、嬉しそうだね。/ なんて優しい顔をしているの、嬉しそうだね。
カナダ 
アメリカ合衆国 
