He bit his lips when he found out that his ex girlfriend became rich. He didn’t realize what he had until she’s gone.
こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
『逃した魚は大きい』は、the one that got away is the biggest. という表現がありますが、これは釣りで魚を逃したときに使われる表現で、例）のような状況ではあまり使われないかもしれません。
the one that got away には『もともと一緒になるはずだったが、運命または自らつくった原因によって、ダメになってしまった相手のこと。時が経って、もしダメになっていなければどうなっていたんだろうと考える相手のこと。』を指すことはあると思いますが、『悔しがる様子』はないと思います。
『昔分かれた恋人が大金持ちになっていた。逃した魚は大きいと言うが大きすぎる・・』を悔しいと表現するのであれば、
He bit his lips when he found out that his ex girlfriend became rich. He didn’t realize what he had until she’s gone.
『彼は昔の彼女がお金持ちになったことを知って悔しがった。彼は彼女を失ってやっと彼女の素晴らしさがわかった。』
と表現するのはいかがでしょうか。
『逃した魚は大きい』という表現は文脈によっても様々だと思いますが、
You don't realize how important it is until it's gone
や
Take something for granted
という言い方もあります。
メモ
bite one's lips 唇をかむ、悔しがる、つらい思いをこらえる
参考になれば幸いです。
「逃した魚は大きい」は
The fish you let go of is big.
のように言えます。
例：
An old boyfriend of mine became very wealthy after we broke up. People say the fish you let go of is big, but the one I let go of was huge!
「昔の彼の一人が別れた後、すごく金持ちになった。逃した魚は大きいって言うけど、私の（逃した魚）は大きすぎた！」
wealthy で「裕福な・金持ち」
ご参考まで！
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