Are you dating him knowing what kind of person he is?
Are you dating him knowing what kind of personality he has?
最初の言い方は、Are you dating him knowing what kind of person he is? はあなたは彼がどういう人かわかった上で付き合っているの?と言う意味として使われていました。
最初の言い方では、dating him は彼と付き合ってると言う意味として使われています。what kind of person は彼はどういう人かと言う意味として使われていました。
二つ目の言い方は、Are you dating him knowing what kind of personality he has? は彼がどんな性格なのかわかって付き合ってるの?と言う意味として使われています。
二つ目の言い方では、what kind of personality はどん性格なのかと言う意味として使われています。
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