Watch out, your chair is dragging your（her/my) clothes.
Look, your clothes got caught under your chair!
こういう状況を表現するのは、意外と難しいですよね。私ならご質問の文を二つに分けて考えます。
Watch out, your chair is dragging your（her/my) clothes.
「気をつけて、あなたの椅子があなたの(彼女の／私の）服を引きずってるよ」
「服が椅子に引きずられる」のは椅子に踏まれていないと起きないので、こう簡潔に言ってもいいかなと思います。
Look, your clothes got caught under your chair! 「見て、あなたの服が椅子に踏まれてますよ」
椅子に踏まれているだけなら、上記の文もいいと思います。
冒頭の watch out「気をつけて」やlook「ねえ、見て」は相手に注目してもらうための声かけです。
Your chair is on your clothes and dragging them! 「椅子が洋服を踏んで、引きずってるよ！」という意味になります。
また、少し変えて Watch out, your chair is catching and dragging your clothes! 「気をつけて、椅子が洋服を引っかけて引きずってるよ！」とも表現できます。
chair「椅子」
on「〜の上に」
clothes「洋服」
dragging「引きずる」
日本 
アメリカ合衆国 
