I wish I could go back to my teens and do it all over again.
If only I could relive my teenage years.
I wish I could go back to my teenage years and give it another go.
できないことや起こりそうにないことについて言うので、could が適切です。
英訳1：仮定法の形として、I wish I could ~「〜できたらなあ」が一般的です。all over again には「もう一度最初から」という意味があります。
英訳2：if only も便利な表現なので、覚えておきましょう。直訳は「でさえあれば」ですが、「だったらなあ」という仮定法として使えます。
英訳3：give it a go で「やってみる」というフレーズがありますが、give it another go で「やり直す」というニュアンスになります。
I wish I could return to the time when I was still an energetic teenager and start all over again.
あのはつらつとした10代の頃に戻れて、人生やり直せれば良いのに。
こんな風に言ったらどうでしょう？
Try hard to imagine that you are not successful when you grow old. Imagine that your life is filled with failure. What can you see? Please share the worst scenario you can come up with...
And congratulations. You have just returned from the disappointing future to your high school time to start all over again.
大人になっても成功できず失敗続きでいる自分を本気で想像してくださ！何が見えますか？どんな最悪なシナリオが想像できるか教えてください。
おめでとう！君は今そんな最悪な未来を変えるべく高校生に戻ってこれたました！
子供騙しですかね？^o^;
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