I'm not sure what outfit would look good on me, so can you help me choose?
I'm not sure what outfit would look good on me, so can you help me choose?
(どんな服装が似合うかわからないので、選ぶのを手伝ってくれない?)
I'm not confident(自信がない)でもいいですが、こういう場合はI'm not sure(わからない)の方がより自然な感じかと思います。
outfitは服装一揃えのことです。
look good on~で「〜に似合う」となります。
参考になれば幸いです。