Can you please rearrange these files from oldest to newest?
ーCan you please sort these files by date?
「これらのファイルを更新日で並び替えてもらえますか？」
sort by date を使って「更新日時で並び替える」と言えます。
ーCan you please rearrange these files from oldest to newest?
「これらのファイルを古いのから新しいのに並び替えてもらえますか？」
rearrange from oldest to newest を使って「更新日時で並び替える」ことを表現することもできます。
「更新日時」を英語言うなら date modified で良いと思います。
ご参考まで！
カナダ 
