ーGood thing I asked. There's no harm in trying.
「聞いてよかった。ダメ元でも試してみるものだ。」
there's no harm in ... を使って「ダメ元でも…してみるものだ」と表現できます。
ーYou don't know until you ask sometimes.
「時に聞いてみるまでわからないものだ。」=「ダメ元で聞いてみるものだ」
このように don't know until you ask を使っても表現できます。
ご参考まで!
こんにちは。
様々な言い方ができると思いますが、例えば以下のような英語表現はいかがでしょうか:
I'm glad I asked. There's no harm in trying.
聞いてよかった。ダメ元で試してみるものだね。
no harm in trying で「ダメ元で言ってみるものだ」のようなニュアンスになります。
ぜひ参考にしてください。