最初の言い方は、He’s not that big of a deal.は、彼は大した人じゃないと言う意味として使われていました。
最初の言い方では、He’s は、彼はと言う意味として使われています。その上にHe’s は、He is の略語です。big of a deal は、大したと言う意味として使われています。
二つ目の言い方は、He’s not that great of a person.は、彼は大した人じゃないと言う意味として使われていました。
二つ目の言い方では、great of a person は、大した人と言う意味として使われています。
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They wouldn't be here if they had the ability to do better.
ここにいるような人は「大した人たちじゃないよ」という場合、
"They wouldn't be here (if they had the ability to do better)."
「(もっと能力があれば)ここにはいないだろう。」
という表現を使うことも出来ます。
会話の流れで"They wouldn't be here."のみでもニュアンスが伝わるかと思います。日本語と同じで英語でも会話の相手が理解している場合、言いにくいことははっきり言わず相手に意図をくみ取ってもらう傾向にあります。
ご参考になれば幸いです。