笑ってごらん。って英語でなんて言うの？

Come on! この場合、「ほら！」「さあ！」などの掛け声です。

Come on. Smile! は「ほら、笑って！」になります。

Give me a smile. は「笑顔を頂戴」という意味です。つまり、「笑って」という意味です。

英語では "Crack a smile” という表現があります。「微笑む」のニュアンスです。とてもカジュルで自然な単語で使いやすいですよ！

Gimme = Give me = 「ちょうだい」という意味で、Gimme a smile! は笑って！というニュアンスです。

I wanna see your smile.
あなたの笑顔が見たい。

こんな風に言われたら、相手も笑顔になりやすいのではないでしょうか？