タイトルに使うということですから、次のような言い方はいかがでしょうか?
ーUnder the Same Overpass
「いつもの高架下で」
この場合「いつもの」は same を使っていうのが良いでしょう。
overpass で「高架」
ーAt the Same Old Overpass
「いつもの高架で」
ここでは「下」を使っていませんが、いつも同じ場所で会っているなら「高架」だけでも十分な気もします。
ここの old は「古い」という意味ではなく「いつもの・例の・決まりの」などの意味です。
same old ... で「いつもの…・お決まりの…」
ご参考まで!