タイトルに使うということですから、次のような言い方はいかがでしょうか?
ーUnder the Same Overpass
「いつもの高架下で」
この場合「いつもの」は same を使っていうのが良いでしょう。
overpass で「高架」
ーAt the Same Old Overpass
「いつもの高架で」
ここでは「下」を使っていませんが、いつも同じ場所で会っているなら「高架」だけでも十分な気もします。
ここの old は「古い」という意味ではなく「いつもの・例の・決まりの」などの意味です。
same old ... で「いつもの…・お決まりの…」
ご参考まで!
tracks(線路)の下ということで under the tracks と言い、道路や歩道橋のような高架であれば overpass(高架道路)の下ということで under the overpass と言うのが自然です。ここに「いつもの」を意味する usual を組み合わせます。
例えば下記のように表現できます。
・Under the usual tracks.
(いつもの高架下で ※鉄道の高架)
・At our usual spot under the overpass.
(いつもの高架下の場所で)