聞きにくいことを聞きたいって英語でなんて言うの？

聞きにくいことを聞く時は
I hate to ask, but~ というのが定番です。

（hateは、『嫌い』という意味。「ask (聞く、頼む）のはいやだけど 」というのが直訳です）

たとえば
I hate to ask, but can I borrow some money?
(悪いけど、お金貸してくれない？）
I hate to ask, but how old are you?
（聞きにくいけど、あなた何歳なの？）
などです。

その他、ちょっとフォーマルになりますが、
~、if I may ask?
(~,もし聞いてよければ）という言い方もあります。

Are you married, if I may ask?
（こんなこと聞いていいかわからないけど、結婚しているんですか？）
などと使います。
丁寧な感じになります。

ご参考まで。

Yoshikoさんのおっしゃる「I hate to ask ～」は
「本当はしたくないんだけど…」
というニュアンスだと僕は理解しています。

ですので単に「聞きにくい」だけで使うと違和感が出るかもしれませんのでご注意ください。
（ここは英語ネイティブのアンカーさんのご意見が欲しいところです）

「聞きにくい」というレベルのことでしたら、私だったら

I don't know if I'm allowed to ask this, but...
これを聞くことがＯＫかどうか分からないんですが…

のように表現すると思います。
I don't know... は I'm not sure... にしても大丈夫です。