ーMy boss is always happy when he gets chocolates.
「私の上司はチョコレートをもらうといつも喜びます」
is always happy when ... で「…するといつも喜ぶ」
ーMy boss loves getting chocolates from us.
「私の上司は私たちからチョコレートをもらうのが大好きです」
loves getting chocolates で「チョコレートをもらうのが大好き」
ご参考まで！
ご質問ありがとうございます。
If ... 「もし」を使うと、「私の上司だったら、チョコをもらうと喜んでくれるよ」というニュアンスを含んで表現することができます。
My boss will be happy if I give him chocolates.
「もし私がチョコレートを上司にあげたら、彼は喜んでくれる」
ご参考になれば幸いです。
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