ご質問ありがとうございます。
・If I were you, I'd ask her/him out.
＝「もし私があなただったら、私はデートに誘います。」
・If I were you=「もし私があなただったら」
（例文）If I were you, I'd study for the exam.
（訳）もし私があなただったらテストの勉強するよ。
・ask him/her out＝「彼/彼女をデートに誘う。」
（例文）I asked him out yesterday.
（訳）私は昨日彼をデートに誘いました。
お役に立てれば嬉しいです。
Coco
もし私があなただったら は if I were you と表現すると良いです。
デートに誘う は to ask out on a date と言う表現が使えます。
省略して to ask out を使うのも有です。
相手は誰なのかに寄りますが 彼女をデートに誘うと言いたい場合は
ask her out on a date と言います。
日本 
