1. I kind of understand what you mean.
（直訳：私はなんとなくあなたが言いたいことは分かるわ。）
【解説】
・「あなたが言いたいこと・あなたが言おうとしていること」what you mean
… meanは「意味する」ですが、この形では「言おうとする」の意味です。
・「分からなくもない」のニュアンス kind of
【kind ofについて】
英語では意見をぼかすときに様々な表現があります。その代表例がkind ofです。kind ofはsort ofでも良いです。日常会話で頻繁に使われます。海外ドラマや映画でもかなりの率で遭遇するはずです。字幕ではkind of「カインドブ」 が発音の特性からkinda「カインダ」となっていることが多いですよ。sort of はsortaってなります。日本語に直すのは難しいですが「なんか」とか「何となく」といったニュアンスです。Kind of. 単体で使って「まあね」「そんな感じ」のように使うことも多いです。とにかくよく使うので、今回ご紹介しているSample Answersの中でも1つ目がオススメです。
e.g. 1
「今日はなんか疲れてるんだ」I kinda feel tired.
e.g. 2
サラ：「ジョニデが好きなの?」
リオ：「まあね〜」
Sara: You like Johnny Depp?
Rio: Kinda.
2. I guess I know what you mean.
（直訳：「私は何となくあなたが言いたいことが分かるわ。」
【解説】
I thinkは弱くするとI guessになります。guessは「推測する」ですから「おそらく」や「何となく」のようなニュアンスが付加されます。上述しましたように、英語には意見を濁す言い方がありますが、kind ofと同様に頻度が高いのがI guessです。I know what you meanでもかなり日本語の言いたいことに近いと思いますが、I guessでダメ押しができます。
3. I know how you feel.
（直訳：「私はあなたがどう感じているか分かるわ。」）
【解説】
I know how you feel. は「共感」を示す定番フレーズです。「分かるよ〜」が一番近い日本語です。「分からなくもない」というのは賛成反対を明示していないけれど微妙に賛成の気持ちを示している言い回しです。結局そういったコンテクストであれば、「共感」を示してあげることがこの日本語表現と近いのではないかと感じます。
おまけ：kind ofがkindaになる理由
ofは機能語と言って情報価値が低い語なので、センテンスを読む際にストレスは置かれません。「オブ」とはっきり発音されることはほぼなく、「ァブ」「ゥブ」がデフォルトです（英語の世界では弱形と呼ばれる発音）。さらに、機能語の母音はほとんどが、あいまい母音といって短く暗い感じで発音されます。ですから、「オブ」が「ァブ」「ゥブ」になります。「ブ」が消えて、「ァ」「ゥ」の場合もあるんです。結果、kind ofが「カインダ」になります（dとoはリンキングといってくっつきます。）
このフレーズは、「完全には賛成ではないけど、理解できないわけではない」という微妙なニュアンスを表現するときに使います。
もしそのアイデアや意見に完全に賛成しないものの、なんとなく理解はできる、という状況を示すためにこの表現が役立ちます。
関連する単語や語句:
comprehend (理解する)
see the point (ポイントを理解する)
grasp (把握する)
日本 
アメリカ合衆国 
