この場合は日本語ができるようになった方法を聞いているので、 why より how を使って言った方が自然ですよ。
ーHow did you learn to speak Japanese so well?
「どうやって日本語がそんなに上手に話せるようになったの？」
ーHow are you able to speak this much Japanese?
「どうやってこんなに日本語が話せるの？」
ーWhy do you speak Japanese so well?
「なんでそんなに日本語を上手に話すの？」
why を使うならこのようにも言えます。
「こんなに・そんなに」は
so well
this much
などを使って表現できます。
ご参考まで！
カナダ 
