ーWho did you call/contact this time?
「今回は誰に連絡をしましたか?」
to call/contact で「連絡する」
ーWho have you been contacting up to now?
「今までは誰に連絡していましたか?」
up to now で「現在の前に」という意味なので「これまで・今まで」のように訳せます。
ある過去の時点から現在までのことを聞いているので現在完了形を使います。
ーHave you been communicating with Tom every time?
「毎回トムと連絡を取っていますか?」
こちらもある過去の時点から今までのことを聞いているので現在完了形を使って言います。
ご参考まで!