ーImagine what it would be like living in Hawaii.
「ハワイに住んでいるのを想像してみて」
Imagine what it would be like ... 「…がどのようかを想像してみて」を使って言えます。
ーTry to picture what living in Hawaii would be like.
「ハワイに住むのがどのようなものかを想像してみて」
Try to picture what ... would be like 「…がどのようなものか想像してみて・心に描いてみて」のようにも言えます。
ご参考まで！
ご質問ありがとうございます。
「〜という状況（場面）を想像してほしい」と言いたいときは
Imagine の後に you are ... と続けて
Imagine you are at the beach, and ...
「（あなたが今）ビーチにいることを想像して、そして…」
というように会話を始めることができます。
また、Think about ... を使って
Think about sitting at the beach.
「ビーチに座っていることを考えてみて・想像して」
というように表現することもできます。
ご参考になれば幸いです。
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