最初の言い方は、With his labels は、ラベル的にはと言う意味として使われていました。
最初の言い方では、With his は、的にはと言う意味として使われています。labels は、ラベルと言う意味として使われていました。
二つ目の言い方は、Looking at his labels は、ラベル的にはと言う意味として使われています。
二つ目の言い方では、Looking は、見てはと言う意味として使われていました。at his labels は、ラベル的にと言う意味として使われています。
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ご質問ありがとうございます。
「ラベル的」は英語で「label-like」となりますが、このような状況ではあまり使わないと思います。
代わりに「identity」＝「身分」の方が普通です。「identity」と言ったら、「university 」＝「大学」や「勤めてる会社」＝「company worked at」などと言うニュアンスを含めています。
「ラベル的には」だったら、「judging by his identity」となります。
例文：
Judging by his identity such as his university, company worked at, and annual income, he looks great, but when you actually date him he's not a good person at all.
彼は大学とか、勤めてる会社とか、年収とか、そういうラベル的にはよく見えるけど、実際付き合ってみると、全く良い人ではなかった。
ご参考になれば幸いです。
アメリカ合衆国 
