彼女に合鍵を渡したのが失敗だった。って英語でなんて言うの？

おっと！この問題か。

「合鍵」は「spare key」、又は「extra key」です。

原文をすべて翻訳すると・・・
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彼女に合鍵を渡したのが失敗だった。
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I shouldn't have given my girlfriend a spare key.
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渡してしまった以上、これからの流れは大体予想が付きますね・・・とほほ。

「段々と彼女の荷物が増える」→「ほぼ同棲しているような状況になる」→「夜遊び禁止令が出る」→「結婚を強要される」

というところですかね？！
まぁ頑張ってください！ファイト！おー！

※ちなみに「I shouldn't have」は

「・・・すべきじゃなかった」
「・・・が失敗だった」

に相当する英語なので、
様々な場面に合わせて使えます。

例：
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I shouldn't have asked my girlfriend to move in.
彼女に同棲を勧めたのが失敗だった。
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I shouldn't have eaten 5 cans of baked beans.
ベイクドビーンズを5缶も食べるんじゃなかった・・・
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とかねw

AJ Limさんのおっしゃる通り、shouldn't have は非常によく使います。
私は別の言い方をご紹介します。

なお、gf は girlfriend の略です。

I gave my gf a spare key.
彼女に合鍵を渡し（てしまっ）た。
That was a big mistake.
それが大きな間違いだった。

いかがでしょうか？