ーthe artist who received the most 〇〇 Awards
「最も多くの〇〇賞を獲得したアーティスト」
to receive で「受賞する・受け取る」
the most 〇〇 Awards で「最も多くの〇〇賞」
ーthe artist who won the most 〇〇 Awards ever
「今までに最も多くの〇〇賞を獲得したアーティスト」
to win で「受賞する・獲得する」
ever で「これまで・今まで」
ご参考まで！
「最も（数）多くの」はthe most ◯○と表現します。音楽などの賞であればaward やprizeなどが一般的に使われるので
the artist who has won the most ◯○awards や
the artist who has been awarded the most ◯○prize
という言い方で最も多くの◯○賞を獲得したアーティストとなります。
参考になれば幸いです。
カナダ 
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