ご質問ありがとうございます。
「オムツ」はdiaperと言います。diaperは服と同じようにwearと一緒に使うことが多いです。
例：He wore diapers until he was 5.（５歳までオムツしていた。）
でも、diaperは動詞としても使えます。特に「オムツされる」は動詞として使うのが自然です。ですから、回答では動詞形に使っています。
ご参考いただければ幸いです。
この場合は次のように言えます。
ーAre you used to wearing a diaper?
「オムツに慣れた？」
to be used to で「〜に慣れている」
to wear a diaper で「オムツを着用する」
ーAre you ok with a diaper on?
「オムツつけてるの大丈夫？」
Are you ok with ... ? で「〜は平気？・大丈夫？」
ご参考まで！
Are you getting used to wearing diapers?
Have you gotten used to wearing a diaper?
英語では「慣れた？」は get used to か be used to を使うと自然です。
ポイントは「オムツされる」の言い方です。英語は「される」を直訳して “be diapered” みたいに言うより、「オムツを着ける／着けている」という状態に寄せて wearing diapers / having a diaper on が自然です。犬への声かけなので、やわらかく聞こえる形（Are you getting used to…?）がよく合います。
アメリカ合衆国 
カナダ 
