ご質問ありがとうございます。
I'm sorryとI'm sorry to hear thatは全然大丈夫だと思います。他の伝えれることはI wish I could help（なんか手伝ってあげればいいのに）です。
他の提案している言葉はThat's too bad.とThat's awfulです。That's too badは気持ちを入れて言うと、相手を感動させます。でも、That's too badはすごく冷たい感じもあります。発音によって変わりますので、気をつけてください。
ご参考いただければ幸いです。
That sounds really tough.
That must be painful.
Ouch, that’s awful.
I’m so sorry you’re dealing with that.
I feel for you.
I hope it gets better soon.
I’m sorry. は「ごめん」ではなく、「それはつらいね」「お気の毒に」の意味でも使えます。
That sounds tough. は「それ大変だね」の定番です。
歯の痛みはつらいので、really を入れて
That sounds really tough.
にすると気持ちが強く伝わります。
アメリカ合衆国 
