この場合次のように言うと良いでしょう。
ーIf I have money, I spend whatever I have.
「もしお金があったら、あるだけ使っちゃう」
ーWhatever money I have, I spend.
「どんなにお金を持っていても使っちゃう」
ーI'm good at spending whatever money I have.
「持っているお金を使うのが得意だ」
I'm good at ...ing で「〜するのが得意だ・うまい」
ご参考まで！
If I have money, just by having it will make me want to spend it.
If I have money, just by having it I have the skill of wanting to spend it.
I want to fix it, but it's unfixable.
「お金があったらあっただけ遣っちゃう」は英語で「If I have money, just by having it will make me want to spend it.」と言います。「遣う」は「use」と翻訳できますが、お金の話でしたら、「spend」の方が適切だと思います。
次、「私はお金があったら、あった分だけ全部遣うスキルを持っています」は英語で「If I have money, just by having it I have the skill of wanting to spend it.」になります。「I have the skill of」は「～のスキルを持っています」を表します。
最後の「治したいのですが。。。治りません」は英訳すれば、「I want to fix it, but it's unfixable.」になります。
I spend whatever money I have.
I spend as much as I have.
I’ll spend every last yen if I have it.
If I have money, I’ll find a way to spend it.
Money burns a hole in my pocket.
I’m a compulsive spender.
I’m terrible with money.
「お金があったらあっただけ遣っちゃう」は、英語だと “whatever / as much as” を使うと伝わります。
ストレートで自然なのはこれです。
I spend whatever money I have.
「あるお金はあるだけ使っちゃう」
カナダ 
アメリカ合衆国 
