月曜日に What did you do on the weekend? と聞くのは、週末が終わったばかりだからです。人にもよりますが、火曜日でも What did you do on the weekend? と聞く人はいます。これは週末がまだ終わって間がなくどの週末のことを言っているか暗黙の了解だからです。
水曜日くらいになると What did you do last weekend? と言う方がほとんどですね。
ご参考まで！
「先週末」は普通last weekendと言いますが、週末が終わってすぐ月曜日になるため、月曜日にlast weekendと言うと、「つい先の週末」なのか「一週間前の週末」なのか、どっちの話なのかわかりにくいと感じる場合があります。よって、last weekendよりthe weekendと言う方が多いです。月曜日の場合、「週末」と言ったら「つい最近の週末」つまり「昨日と一昨日」を指していることは大体わかるため、the weekendの方がわかりやすいです。
ちなみにover the weekendとon the weekend、どちらを使っても正しいです。そして、ややこしさを避けたいなら、曜日関係なくlast weekendよりthis past weekend（最近すぎた週末）といった方がいいかもしれないです。
例文
What did you do over the weekend?
週末は何をしたの？
I went to the spa this past weekend.
（一番最近にすぎた）週末にスパに行ってきた。
カナダ 
アメリカ合衆国 
