自分から話しかけられないって英語でなんて言うの？

braveは「勇気」、
enough は「十分に」という意味で、
I'm not brave enough は「勇気が十分に無い」になります。

現在留学中ということですので、「外国人」をlocal people （現地の人）と訳してみました。

I'm too shy to -- は「〜をするのが恥ずかしい」という意味です。

語学の習得には失敗を恐れずにどんどん話してみてくださいね！

I'm too shy to start a conversation＝恥ずかしくて会話を始められない

I find it difficult to strike up a conversation＝会話を始めるのがどうも苦手だ

strike up a conversation＝会話を（こちらから）始める、話し掛ける

「I find it〜 to〜」は「私にとって〜は〜だ」です。違う例を挙げますと：

I find it impossible to drive in the rain＝私にとって雨の中運転するのは無理だ

結構使われるフレーズなので是非覚えましょう。

It's (kind of) hard for me to talk to the locals in English.
kind of hard：ちょっと難しいんだ
talk to：〜に話し掛ける
the locals：地元の人たち
"kind of 形容詞"は「ある意味〜だ」「ちょっと〜」という意味になるので、
どうしも難しいんだというニュアンスであればなくて大丈夫です。

I just cannot speak to the people in English.
just cannot ：なかなか〜できない
speak to〜：〜に話し掛ける
最初の例文よりも「どうしてもできない」というニュアンスが出ますね。

It's difficult for me to start a conversation.
私から話しかけることが難しいです。

上記のように英語で表現することができます。
start a conversation は「会話を始める」という意味の英語表現です。
つまり「話しかける」になります。

ぜひ使ってみてください。