He is a jerk who just follows an up-and-coming person without having his faith.
こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
『いつも勝ち馬に乗るイヤな奴』は、この場合
He is a jerk who just follows an up-and-coming person without having his faith. と言えますでしょう。
up-and-coming は、『成功の見込みがある、うまくいきそうな、将来有望な、新進気鋭の』と言う時によく使われる単語です。今回は『勝ち馬』という意味で使用しています。『勝ち馬』を直訳すると、winning horse ですが、そういっても少し伝わりづらいですね！
また、『人気者についていく・優勢なほうについていく』というニュアンスであれば、
All he does is jump on the bandwagon. として、『彼がするのは優勢なほうについていくことだけ』というように表現することもできます。bandwagon は、『便乗する』とか『有利なほうに加わる』という表現をするときによく使われる単語です。
参考になれば幸いです。
日本 
