ご質問ありがとうございます。
・My late father used to always tell me 〇〇
＝亡くなった父はいつも〇〇について話していました。
（例文）My late father used to always tell me the importance of exercising.
（訳）亡くなった父はいつも運動の大切さについて話していました。
・My late father always used to say 〇〇
＝亡くなった父はよく〇〇について話していました。
（例文）My late father always used to say it's important to help others.
（訳）亡くなった父はよく他人を助ける事の大切さについて話していました。
お役に立てれば嬉しいです。
Coco
used to〜は「以前〜をしていた」と、過去の話をしているときに使うので、その人が今でも生きていてもすでに亡くなっていても使えます。
例文
This is something my late grandfather used to say.
これは亡くなった祖父がよく言っていた言葉です。
（祖父は言っていたけど今は状況が変わって亡くなっているので言わない。）
I used to hate exercise, but now I go jogging every day.
運動は嫌いだったけど、今は毎日ジョギングしてるよ。
（前は嫌いだったけど、考え方が変わったのでもうそうは思わない。）
used to は、その人が今はもうしていない過去の習慣や状態を表すため、亡くなった人にも問題なく使えます。 「父が以前はよく言っていた」というニュアンスをしっかり伝えることができます。
例えば、
My late father used to say, "A penny saved is a penny earned."
「亡くなった父がよく言っていたんだけど、『節約した1ペニーは、稼いだ1ペニーだ（塵も積もれば山となる）』とね。」
日本 
アメリカ合衆国 
