最初の言い方は、His shirt は、彼シャツと言う意味として使われていました。
最初の言い方では、His は、彼と言う意味として使われています。shirt は、シャツと言う意味として使われていました。例えば、His shirt is so comfortable and large on me. は、彼シャツは私にとっては心地よくてでかいと言う意味として使われています。
二つ目の言い方は、His clothes は、彼服と言う意味として使われています。
二つ目の言い方では、clothes は、服と言う意味として使われていました。
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ご質問ありがとうございます。
・my boyfriend's shirt
＝私の彼氏のシャツ
（例文）My boyfriend's shirt is too big on me.
（訳）彼氏のシャツは私には大きすぎます。
（例文）I'm wearing my boyfriend's shirt right now.
（訳）私は今彼氏のシャツを着ています、
・my boyfriend's hoodie
＝私の彼氏のパーカー
（例文）I borrowed my boyfriend's hoodie.
（訳）私は彼氏のパーカーを借りました。
お役に立てれば嬉しいです。
Coco
「彼シャツ」という言葉は全くの初耳で、ネットで調べたんですが、「彼氏の服を彼女が着ること」を「彼シャツ」というようですね。
それなら、単純に、
wear one's boyfriend's clothes「彼氏の服を着る」と表現すればよいと思います。
例）
I often wear my boyfriend's clothes in his apartment.
「私はよく彼の家で彼シャツをします」
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
★★大阪カフェレッスン英会話講師KOGACHI
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