回答
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do up the buttons on your shirt
do up はけっこう便利です。
ボタンをかけるとき、靴ヒモをむすぶとき、などに使います。
例)If you are cold, why not do up your coat?(寒いんならコートのボタンとめれば?)
例)Make sure to do up the top button.(一番上のボタンまでちゃんとしなさい。)
回答
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Button a button
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Button up
Buttonは動詞にもなりますので変な文章に見えますがご質問の「ボタンをかける」の表現になります。
Button upは「ボタンをしなさい」=「ボタンをつける」や「ボタンをかける」と言う意味合いになります。
回答
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button one's shirt
buttonは動詞にもなり、「シャツのボタンをする」という場合はshirtを目的語にもってくることができます。
例)
He is buttoning his shirt.
「彼はシャツのボタンをかけている」