この場合の「悩んでいる」は I'm trying to figure out ... や I'm trying to think of ... などを使って表現すると自然で良いでしょう。
例:
I'm trying to figure out how to make sure my son has fun studying English.
「息子がどうやったら英語を楽しんで学んでくれるか悩んでいます」
to have fun studying English で「楽しく英語を勉強する」
I'm trying to think of ways my son can enjoy learning English.
「息子が英語を楽しく学べる方法を悩んでいる」
to enjoy learning English で「英語を楽しく学ぶ」
ご参考まで!