ご質問ありがとうございます。
「うまくいかない」はhave troubleに訳せます。他の言い方はnot doing wellとかfalteringなどです。「アラートをあげる」はそのままにalert(動詞形)で使えます。(例:Please alert me.)ですが、より優しい言い方は上記に書いています。そして、もっと優しくする為、If you're having any trouble at all, just let me know.と言えます。
ご参考になれば幸いです。
Please let me know if you run into any problems.
と表現するのが、ビジネスの場でも使える自然な言い方です。
let me know は「私に知らせてください」という、シンプルで丁寧な依頼のフレーズです。
run into any problems は「問題に直面する、ぶつかる」という口語的な表現で、日本語の「上手くいかない」という状況をうまく表しています。