I feel like we're suddenly 2 months into this season.
ご質問ありがとうございます。
「二ヶ月進んだ」はmoved 2 months aheadと言いますので、1番目の英文をI feel like this season moved 2 months aheadにも訳せますが、jumpedで「一気に」の意味が含まれています。「一気に」はもっと強めに伝わるために文末にovernightを追加することができます。
例:I feel like this season jumped 2 months ahead, overnight.
ご参考になれば幸いです。