こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
It と that について、大まかに言うと、『itは”特定の何か”に対して、thatは”文脈全体”を指す』と言えます。全てがこれに当てはまるわけではありませんが、これを考えながら文章にするとわかりやすいかもしれませんね。
例えば、
『あれは楽しかったね 』は、『去年東京に一緒に行った時、クラブで一晩踊り明かした』こと全体を指しているので、That was fun. と言えます。
また、『それは災難だったね』についても、『今日ガムを踏んじゃった』こと全体を指しているので、That’s unfortunate.
『あれ/それ 使いやすくていいよね』については、『Dysonの掃除機』を特定しているので、I like the Dyson vacuum because it’s easy to use.とできますね！
参考になれば幸いです。
日本 
