この場合、次のように言うと自然な言い方になりますよ。
ーWho do you eat with the most?
「一番多く一緒にご飯を食べる人は誰ですか?」
ーWho do you eat more meals with than anybody else?
「他の誰よりももっと一緒に食事をする人は誰ですか?」=「一番多く一緒に食事をする人は誰ですか?」
ご参考まで!
ご質問ありがとうございます。
・Who do you usually eat with?
=「普段誰と食べていますか?」
(例文)Who do you usually eat with?// I usually have lunch with my classmate.
(訳)普段誰と食べていますか?//私は普段クラスメイトとお昼ご飯を食べています。
(例文)Who do you usually eat with?// I like to eat alone.
(訳)普段誰と食べていますか?//一人で食べるのが好きです。
お役に立てれば嬉しいです。
Coco