I try to find problems that he struggles with, and if they are too difficult for him to solve by himself, he and I address them together.
こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
『子どもが授業でつまずいているところがないかを把握して難しい問題は一緒に考えます』は、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
I try to find problems that he struggles with, and if they are too difficult for him to solve by himself, he and I address them together.
と言えます。この場合の『つまづく』は、『困難などに取り組む、奮闘する、苦労する』とも言えるので、struggle with を使って表現しています。
役立ちそうな単語とフレーズ
try to find を見つけようとする
address 問題などに対処する、取り組む
参考になれば幸いです。