ダメ元で〜お願いしてみたら、すぐに願いを叶えてくれた！って英語でなんて言うの？

ご質問ありがとうございます。

①　"I made the request although I figured I didn't have much chance of getting it,"＝「リクエストをしました、でもあまりそれが叶うとは思わなかったけれど」

"but then it was fulfilled!"＝「でもそしたらそれが叶われた！」

②　"I asked, although I wasn't too hopeful about it,"＝「お願いしました、でもあまり期待はしていませんでした。」

"but then she/he granted my wish!"＝「でもそしたら彼・彼女はそのお願いを叶えてくれました！」

ご参考に。

I asked them, just to try my luck, if they could style my hair like (famous celebrity), and they immediately granted my wish!
「ダメ元で（有名な芸能人）みたいなヘアスタイルができるかお願いしたら、すぐに願いを叶えてくれた！」

・"I asked them, just to try my luck" は「ダメ元でお願いしてみた」を意味します。"try my luck"は運試しをするという感覚で使えます。
・"style my hair like (famous celebrity)" は「（有名な芸能人）みたいなヘアスタイルにしてくれるように」と具体的な内容を伝えています。
・"they immediately granted my wish" は「すぐに願いを叶えてくれた」を示しています。