I'd like to see you crying in bitter disappointment from failing your university entrance exam.
ご質問ありがとうございます。
"I'd like to see you crying in bitter disappointment"=「君が悔しんで泣いているのを見てみたい」
("in bitter disappointment"の代わりに"in frustration"も使えます。)
"from failing your university entrance exam."=「君が大学受験を失敗したことによって。」
ご参考に。