私たちは upset という単語をご紹介しようと思いました。日常会話でも使う言葉で、ネイティヴである Miss Read の案なのですが、学習者には分かりにくい感覚ですのでおっちゃんぬが以下に客観的に説明を書きます。
upset には「〜を動揺させる、うろたえさせる」（三省堂ウィズダム英和辞典）などの意味があります。しかし、おっちゃんぬは英英辞典もよく参照するのですが、Collins COUBUILD Advanced Dictionary of American English では
"If something upsets you, it makes you feel worried or unhappy"
ともあります。
意味は「もし何かがあなたを upset したら、それはあなたに心配させたり、悲しませたりする」です。
upset にはもっと他にも意味がありますが、今回のご質問に合う意味としてはこのようなものになります。
また over something like that の over は about の意味で用いられています。
例） I once had a fight with him over her. 「私は一度、彼女のことで彼とケンカしたことがある」
このように about のような意味で使われる over ですが、意見が合わないときなど、比較的ネガティヴな意味のときに使われることが多いように思います。debate over 〜「〜についてのディベート」など。
something like that は「そんなこと」の意味です。like は「〜のような」を表す前置詞です。またこの表現の代わりに such a thing と言ってもOKです。
以上です。お役に立てましたでしょうか〜。一文の説明に長々と失礼しました。
「悲しませるな」はDon't make her sadと言います(*^_^*)
最後の形容詞の部分を変えるだけで、以下のようにも色々表現することが出来ます。
例）
Don't make her tired.
「彼女を疲れさせるなよ」
Don't make him angry.
「彼を怒らせるなよ」
また、
don'tを省くと、「～させろ」の意味になります(*^_^*)
例）
Make her happy.
「彼女を幸せにしなさい」
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
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