I'm putting back on all the weight I lost last year a little bit at a time.
regain を使って言うなら次のようにもう少し詳しく言った方が自然だと思います。
ーI'm regaining the weight I lost last year little by little.
「去年落とした体重がリバウンドしつつある」
または次のような言い方も自然ですよ。
ーI'm putting back on all the weight I lost last year a little bit at a time.
「去年落とした体重が全て戻りつつある・リバウンドしつつある」
ご参考まで！
カナダ 
